Condado de Álvaro de Luna
En el siglo XIII, Alfonso VIII donó la villa de San Esteban y sus pueblos dependientes a su hija Berenguela. Después del fracaso del compromiso con el emperador germano Federico I Barbarroja para casarse con Conrado de Hohenstaufen, Alfonso VIII ordenó su casamiento con su primo Alfonso IX de León, convirtiéndose en Reina de León, dotándola con los señoríos de San Esteban y Ayllón, casamiento celebrado en Valladolid en 1197.
El señorío de san Esteban aparece como pieza histórica fundamental, y por primera vez dado el aprecio que por esta comarca tenía el rey Alfonso VIII, que incluso proyectaba trasladar la sede episcopal de Osma a San Esteban. (García Palomar)
En 1217 al morir su hermano Enrique I, Berenguela es proclamada reina de Castilla, renunciando a favor de su hijo Fernando III el Santo que heredaría también el reino de León, a la muerte de su padre, y ello pese a que el matrimonio entre Berenguela y Alfonso IX se había declarado nulo.
Muerta Berenguela en 1246 en Toledo y enterrada en Las Huelgas, San Esteban vuelve al realengo, aunque por poco tiempo ya que Fernando III en el mismo año la entrega a Violante al casarse con su hijo Alfonso, el futuro rey Sabio.
Después perteneció al hijo de Juan I, Don Fernando. Sin embargo, mayor importancia tiene la donación por merced a don Alvaro de Luna, y por matrimonio al Marqués de Villena, Duque de Escalona y Conde de San Esteban.
En 1423 el rey Juan II dona San Esteban a don Alvaro de Luna, con el título de conde.
Estas donaciones se hacen siempre de la villa con sus pueblos y lugares que la forman por lo que ha de entenderse incluida en la donación el territorio y el posible lugar de Aldea, perteneciente siempre a la jurisdicción de la villa de San Esteban.
Realmente la historia del reinado de Juan II es la historia de don Alvaro de Luna ya que el rey se había hecho cargo de la gobernación del reino a los catorce años.
Había nacido don Alvaro en Cañete (Cuenca) del copero mayor del rey Enrique III y de una mujer de humilde condición social llamada Maria de Cañete. Su padre Alvaro Martínez de Luna pertenecía a una de las más ilustres familias aragonesas. El papa Benedicto XIII era tío abuelo y María de Luna, reina de Aragón, prima de su padre.
El hermano de su padre Pedro de Luna como arzobispo de Toledo hizo que entrara en la corte como paje.
La voluntad de don Alvaro fue la auténtica autoridad del rey, manteniendo ésta en Castilla y siendo el paladín de la lucha que en Europa mantenían los soberanos. Fue un hábil político y luchador infatigable contra los nobles Sin embargo, la infinidad de sus villas, de sus castillos y sus tesoros acumulados le crearon un poder personal que era difícil de sostener cuando la voluntad de Juan II flaquease.
En 1423 se le concedió también la villa de Ayllón y fue promovido al cargo de condestable de Castilla.
Fue tal la porfía de los nobles, minados por la envidia, que les impedía ver la grandeza política de don Alvaro que las Cortes accedieron a su destierro.
El desastre de la corte fue extremo y volvieron a llamar al condestable.
Sin embargo el segundo matrimonio del rey con doña Isabel de Portugal en 1447 iba a suponer su caída en desgracia. Don Alvaro de Luna, maestre de la Orden de Santiago, condestable de Castilla y “soberano” durante tantos años, fue decapitado en la Plaza Mayor de Valladolid el 2 de junio de 1453.
El rey Juan II, no obstante, mantuvo el condado de San Esteban en favor de su hijo Juan de Luna, según dio en el sitio de Escalona a 23 de junio de 1453.
En la catedral de Toledo, y en la capilla de Santiago, la mayor de todas las que en el templo existen, está enterrado don Alvaro de Luna. En los dos sepulcros que centran la capilla, bella construcción de gótico flamígero, están las figuras orantes del Condestable y su mujer Juana Pimentel, que encargó construir su hija María de Luna en 1489 al escultor Pablo Ortiz. En los laterales están enterrados don Juan de Cerezuela, arzobispo de Toledo, y don Pedro de Luna, arzobispo también de Toledo y protector que fue de don Alvaro, y también el padre y el hijo del Condestable.
En el retablo mayor de la capilla aparecen las figuras de don Alvaro y su esposa retratadas a los lados del Descendimiento.